杜月笙的童年，是在距上海36里的高桥镇度过的，整个童年非常凄苦，他出生在1888年的阴历7月15，这一天正好是中元节，也就是传说中的鬼节，他的出生并没有给家里带来好运，由于又多了一张嘴，杜月笙的父亲不得不努力工作，他做过许多苦差事，比如在茶馆跑堂，在码头做苦力，但是挣的钱还是不够养家糊口。

后来他的父亲筹了一点钱，告别了妻儿，到集市热闹的杨树浦和人搭伙开了一家米铺，但是米铺没开多久便赶上了旱灾，紧接着又发生了水涝，农民颗粒无收，杜家几乎走投无路，没想到刚过了两场天灾，紧接着又爆发了霍乱，一瞬间饿殍遍地，瘟疫横行。

此时还怀有身孕的朱氏，也就是杜月笙的母亲，决定去纱厂做工，也好挣点钱来贴补家用。纱厂里的劳动强度很大，大大的摧残了朱氏的身体，大半年后，朱氏就因为身体虚弱早产，她生下了一个女婴，并且因为大出血死亡。这对杜月笙的父亲打击非常大，在左邻右舍的劝说之下，他最终将这名女婴送给了一个走街串巷的宁波黄姓商人，从此以后，两岁多的杜月笙便和妹妹天各一方了。

这之后，杜月笙的父亲又续娶了一个妻子张氏，张氏非常善良，她待杜月笙如己出，省吃俭用送杜月笙上了私塾，并将他抚养长大，所谓苦难出英雄，杜月笙度过了无数的艰苦岁月，才终于从一个任人差遣的小喽啰，成为闻名上海滩的流氓大亨。杜月笙发达之后，一直有一个愿望，就是找到早年被送出去的妹妹。

为此，他不惜花费人力、物力，并登报悬赏，只可惜他苦寻30多年，一直都没能找到这唯一的亲妹妹，由于当时妹妹刚生下便送人了，并没有留下可以辨识的记号，再加上时势动荡，经过了30多年的岁月，早已无处寻找了，最大的可能是或许妹妹早已经不在人世了，直到杜月笙病逝之时，还因为没有找到妹妹而心生遗憾。